Avanço rápido para o início da Segunda Guerra Mundial e o HMS Gnat foi recolhido para o porto onde Judy se juntou aos membros da tripulação que se transferiram para o HMS Grasshopper em junho de 1939.
Três anos depois, o Gafanhoto foi atingido por um torpedo e a tripulação abandonou o navio. Judy provou seu valor quando se juntou à tripulação em uma ilha desabitada de Sumatra. No início, os homens não conseguiram encontrar água doce, mas o nariz sensível de Judy levou-a a um ponto na areia perto da costa quando a maré estava baixa. Ela então começou a cavar até finalmente descobrir uma fonte subterrânea de água doce, fornecendo água potável para si e para os sobreviventes.
Alguns dias depois, a tripulação conseguiu "comandar" um lixo chinês e partiu para Sumatra. Uma vez lá, eles começaram uma jornada de 200 milhas até a Pedang, de propriedade britânica; Judy, claro, foi com eles. Eles esperavam chegar a tempo de se juntar à evacuação britânica da área, mas eles perderam o barco final e, em vez disso, entraram direto em uma aldeia controlada pelos japoneses em seu caminho.
Agora capturados, os soldados encharcados foram transportados para o campo Glowerger POW. Não querendo deixar o mascote para trás, os tripulantes esconderam Judy sob sacos de arroz vazios durante a viagem.
O piloto principal da Força Aérea Real, Frank Williams, estava entre os prisioneiros de guerra alojados no campo localizado em Medan, na Indonésia. Com a comida escassa no acampamento, Williams observou Judy farejando e pegando larvas atiradas de rações por alguns dias; o cachorro faminto puxou as cordas do coração. Mais tarde, ele afirmou: “Lembro-me de pensar o que na terra é um lindo Ponteiro Inglês como este fazendo aqui sem ninguém para cuidar dela. Percebi que, embora ela fosse magra, ela era uma sobrevivente.
Então, uma tarde, ele colocou toda a sua ração de arroz no chão para Judy comer. Ela devorou antes de se colocar aos pés dele. A partir de então, ela foi sua companheira constante e o resto dos prisioneiros logo se referiu a ela como seu cão.
No entanto, a posição de Judy no acampamento era traiçoeira. Ela sempre interferiu sempre que os guardas japoneses começaram a espancar um prisioneiro, roncando e rosnando para eles, o que só resultou nos guardas concentrando sua atenção e agressividade nela.
Escusado será dizer que Williams e os outros prisioneiros temiam pela segurança de Judy. Eles acreditavam que era apenas uma questão de tempo antes que os guardas cumprissem as frequentes promessas de matar o cachorro. Então, Williams veio com um plano. Sabendo que o comandante do campo de Gloergoer se embriagava com frequência, e se tornava bastante amigável quando estava naquele estado, Williams esperou por tal ocasião antes de se aproximar dele e convencer o comandante a dar a Judy o status oficial de prisioneiro de guerra. Ele selou o acordo oferecendo ao comandante um dos filhotes de Judy como presente para sua amante local.
O plano funcionou. Judy tornou-se o único prisioneiro de guerra oficial durante a Segunda Guerra Mundial - Prisioneiro de Guerra 81A Gloergoer, Medan. De lá em diante, enquanto os guardas podiam, e ainda batiam ocasionalmente, quando ela interferia com eles, eles estavam relutantes em matar um prisioneiro de guerra.
Os japoneses transferiram Williams e outros membros da tripulação do Grasshopper para Cingapura em junho de 1944. Antes da mudança, Williams passou vários dias treinando Judy para ficar completamente em silêncio e ainda dentro de uma bolsa de arroz. Dessa forma, Judy foi novamente contrabandeada com eles, deitada em uma bolsa de arroz por três horas, enquanto Williams estava com outros prisioneiros no convés da SS Van Warwyck antes de partirem.
O navio nunca chegou a Cingapura, no entanto. At 12:42 p.m. em 26 de junho, foi torpedeado pelo submarino britânico HMS Truculent. Depois que os torpedos atingiram, o caos reinou entre os prisioneiros e a tripulação. Segundo Williams, o único que manteve a cabeça foi Judy. “[Ela] estava incrivelmente calma e estava imóvel, esperando que eu me movesse”.
Pensando rapidamente, Williams agarrou Judy e empurrou-a para fora de uma pequena vigia no navio afundando rapidamente. Antes de cair na água cerca de 15 metros abaixo, Williams declarou: “[Ela] olhou para baixo e para mim com um olhar triste. Eu imediatamente entendi ela: Ela pensou que eu era louco! Então ela se encolheu com as patas traseiras enroladas pela vigia. O buraco era largo o suficiente e com um último empurrão ela desapareceu de vista.
Williams não conseguiu passar, mas conseguiu encontrar outra saída do barco e nadou procurando Judy por algum tempo. Mais tarde, ele recordou: “Até onde os olhos podiam ver, o mar estava cheio de destroços sendo arrastados pelas correntes velozes.Em algum lugar lá, Judy estava nadando.”Depois de sem sucesso conseguir localizar Judy, ele finalmente conseguiu voltar para a terra, mas foi recapturado e enviado para outro campo de prisioneiros.
Apesar de ter sido recapturado e mais uma vez se encontrar em um campo de prisioneiros de guerra não foi exatamente uma coisa boa, desta vez houve um forro de prata. Quando ele chegou ao campo de prisioneiros em Sumatra, ele afirmou
Eu não pude acreditar nos meus olhos. Quando entrei no acampamento, um cão malhado me bateu entre os ombros e me derrubou! Eu nunca fiquei tão feliz em ver a velha. E eu acho que ela sentiu o mesmo!
Williams e Judy conseguiram sobreviver a um ano exaustivo em Sumatra antes do fim da guerra, em 1945.
Ao ser liberado, no entanto, outro problema surgiu. O navio que os levaria de volta à Grã-Bretanha, o S.S. Atenor, não permitia animais. Não querendo deixá-la para trás, Williams contrabandeou Judy a bordo enquanto alguns outros prisioneiros de guerra distraíam os guardas.
Sua chegada à Grã-Bretanha não foi inicialmente prevista, pois ela foi imediatamente tomada por funcionários do Ministério da Agricultura e passou seus primeiros seis meses em solo britânico em quarentena. Durante esse tempo, a história de Judy se espalhou e por seu trabalho na guerra, ela finalmente recebeu a Medalha PDSA Dickin, o equivalente animal da Victoria Cross, concedida a animais que demonstram galhardia conspícua ou devoção ao dever enquanto serviam ou associados a qualquer ramo das Forças Armadas ou Unidades de Defesa Civil.”
Além da medalha, ela também recebeu uma séria fanfarra que incluiu ser “entrevistada” pela BBC e ter uma cerimônia realizada em homenagem a seu serviço em 3 de maio de 1946 na Praça Cadogan. Sua citação oficial de medalha dizia:
Por magnífica coragem e resistência em campos de prisioneiros japoneses, que ajudaram a manter a moral entre seus companheiros de prisão e também por salvar muitas vidas por meio de sua inteligência e vigilância.
Judy passou o resto de sua vida com Williams e continuou sua jornada viajando com ele pela África. Ela finalmente foi "posta para dormir" em 17 de fevereiro de 1950, com a idade de 13 anos, como sua saúde havia diminuído significativamente devido a um tumor mamário. Williams enterrou-a em um casaco da RAF que ele fez especialmente para ela, assim como ergueu um pequeno memorial em sua homenagem.
